讨伐董卓打着勤王旗号的诸侯联盟，事实上只是雷声大雨点小，除了北方的曹操与南方的孙坚，以及王匡真心对抗董卓外，其他人只是私心自用，不是忙着内斗，例如袁术暂停对孙坚的后勤补给，就是忙着增强实力例如袁绍借机吞掉韩馥，自立为冀州牧。
不过诸侯联盟的行动却大大地震撼了董卓，自此以后董卓失去进取之心，在败给孙坚之后，仅试探性的招纳孙坚，就决定放弃洛阳，带着献帝西撤长安，显示董卓对于与关东诸侯争霸的信心不足。
洛阳撤守等于是将关东地区拱手让出，对于逐鹿中原已经失去先机。退守长安之后，没过多久董卓就在长安的郊区盖了一座奢华城堡(郿坞)，还说“事成，雄据天下，不成，守此足以毕老”，足见此时的董卓已经失去了进取心。
其实仔细分析董卓此时的心态，已经被负面的失败主义所影响。董卓独掌朝政大权期间，对于世族先采取怀柔的策略，可惜长期掌握权力的世族根本瞧不起董卓这个武夫，不仅拒绝与董卓合作，还与关东诸侯眉来眼去。
面对世族的对抗，董卓逐渐失去耐心，对于不服从者动辄“笞杀之”，这已经是替自己树立不少敌人，失去了人和；
另外董卓还命令司隶校尉刘嚣，只要“吏民有为子不孝，为臣不忠，为吏不清，为弟不顺，有应此者皆身诛，财物没官”，这些需要处斩的罪名在现代人听起来很夸张，但在当时并不算过分，两汉本是以孝立天下，“不孝”乃是重罪，稍后曹操杀孔融也是以不孝之名为旗号，因此不能说董卓故意立恶法害人，问题是在于执法的尺度问题，只要执法的人有意，在街上吹个口哨都有可能被构陷上“不孝、不忠、不清、不顺”的罪名。根据史书记载，当时的百姓因为平时的恩怨而彼此告密，这就造成了许多人被冤杀。
而这些打着旗号疯狂敛财的行为也让董卓彻底失去了人心。
除此之外，自黄巾之乱后的经济问题也形成一大困境。当时长安的经济体系已经崩坏，五铢钱几乎无法成为有价货币，董卓为了筹措军费，下令重铸新钱，结果新钱轻小粗劣，加上形制没有规范，导致价值更惨，使得“货轻而物贵，谷一斛至数十万。自是后钱货不行”，几乎已经变成以物易物的原始经济规模，经济体制完全崩坏。
在内忧外患的局面下，曾受董卓重用的王允拉拢吕布，借吕布之手暗杀董卓，并且迅速掌握朝局。
王允只是一名玩弄权术的政客，既不懂得稳定军心，反而采取了一连串的清算行动。董卓死后，凉州兵团的首脑李傕、郭汜等人唯恐自己会受到牵连，在谋士贾诩的建议下袭取长安，王允根本没有退敌策略，自己遭到凉州兵杀害不说，汉献帝也落入李傕、郭汜等人手中成了人质。
吕布在长安被凉州兵团击败后便投靠袁术，但是袁术认为吕布此人反复无常，因此并未收容吕布。吕布不得已下前往投靠袁绍，袁绍虽然收留了吕布，但是却是为了利用吕布帮他摆平盘据在常山的张燕。
张燕虽然领兵数万，却不是吕布手下并州骑兵的对手，一下子就被打得落花流水。有了初步的成绩后，吕布希望能扩大战果，因此便向袁绍要求增兵。但是吕布所带领的凉州兵军纪本来就不好，因此在打张燕的同时，顺便也打家劫舍。袁绍对吕布军纪不佳颇有微词，而且吕布自以为功劳很大，得罪不少袁绍阵营的将领，加上吕布为人反复无常，增加部队只怕会被反咬一口，于是袁绍对吕布开始有了提防之心。吕布虽然四肢发达，但是却不是头脑简单到没有知觉，袁绍的不信任，吕布自然也知道。
吕布为求自保向袁绍表示想回去洛阳，袁绍唯恐吕布将来会成为自己的对手，决定举办一场鸿门宴，以欢送吕布为名，实际上却是打算暗杀吕布。结果吕布再一次证明了自己并非头脑简单之辈，摆了个空营计，私下派人在营帐中弹筝，骗过埋伏在营帐外的刺客，自己却偷偷的逃了出去。等到袁绍发现之后，人却早已溜之大吉。
逃过一劫的吕布，不久转往河内投靠河内太守张杨，后来又跑去兖州投靠张邈。在陈宫的策动下，张邈决定趁曹操争夺徐州时迎吕布为兖州牧，逼的曹操不得不放下即将到手的徐州。
豫州位于现今河南省东部到安徽省西部，与冀、兖、荆、徐、扬等诸州接壤，自古便是兵家必争之地，袁术与袁绍之所以翻脸，为的便是豫州这块地盘。
此时的豫州更是四战之地，除了本州各郡县呈现半独立状态外，周遭各州牧也相继将势力伸入豫州，因此成为豫州刺史的刘备其实是个空头刺史，虽有刺史的名衔，却无刺史的实权。
刘备虽任豫州刺史，却无法到本州任职，何况陶谦也不可能放走刘备，于是便安排刘备屯兵于与豫州较接近的小沛，掌握徐州兵权，这使得刘备得以有机会涉足徐州的统治中枢。除此之外，陶谦还大肆为刘备宣传包装，多次向糜竺等人表示“非刘备不能安此州也”，等于逐渐为日后刘备统治徐州合法化。
事实上，刘备也充分掌握这个机会先是发掘人才，建立属于自己的班底，如陈群与袁涣便是刘备驻扎在小沛时所发掘的人才，日后也都相继成为曹魏重要的大臣；同时刘备也加强与徐州等重要人士交往，陈登就曾公开表示：“雄姿杰出，有王霸之略，吾敬刘玄德”，刘备透过这些步骤，一点一滴的建立自己在徐州的声望。
不久，陶谦病故，徐州地方军头各怀鬼胎，臧霸与昌豨、孙观盘据在开阳，自成一股势力；下邳相曹豹挟丹阳兵占据了下邳，徐州局势几乎到了失控的边缘。麋竺、陈登等徐州要员有意推举刘备担任徐州牧，刘备先以自己声望不足以统领徐州为由，建议陈登迎奉袁术为主。
但是陈登却认为袁术个性骄傲“非治乱之主”，甚至表示愿意与刘备共同努力，建立不世功业，即使刘备坚持拒绝，自己也不会就此轻易作罢。同行的孔融也表示，袁术并非忧国忘家之徒，并认为刘备接任徐州是众望所归，此时若是推辞不任州牧，将来必定后悔莫及。刘备这才同意接任徐州牧，并由陈登作书派人向袁绍说明希望能得到支持。
袁绍并没有因刘备曾为公孙瓒效力而表示反对，反而乐观其成地表示“刘玄德弘雅有信义，今徐州乐戴之，诚副所望也”。另外，在许昌的完成拥戴天子大业的曹操也趁机修好并拉拢刘备，曹操以大将军的身份表奏刘备为镇东将军，封宜城亭侯，企图利用刘备与袁术相抗衡。
虽然有陈登、糜竺等徐州大老的支持，刘备执掌徐州一事却也非所有人都赞成，当时担任刘备别驾的陈群就建议刘备不要淌这趟浑水。陈群认为南方袁术势力强大，刘备接掌徐州后必定会直接面临袁术的挑战。另外一方面，吕布刚刚为了争夺兖州被曹操击败，若是吕布与袁术合作前后夹击，即使刘备得到徐州也无法有所作为。
除了袁术与吕布这两大威胁之外，徐州内部也有隐忧。当时曹操攻打徐州，曹豹所属的丹阳兵团出力最大，结果战后却没得到什么好处，反而让刘备成了顶头上司，因此对于刘备这么一个空降部队接掌徐州，丹阳兵团大多表示不满，俨然成了不定时的炸弹。
兴平二年，吕布因为不敌曹操，将好不容易夺得的兖州双手奉还，自己则带领残兵败将向东流窜。所幸曹操在此时正面临了人生最重大的决定——奉迎汉献帝，因此无暇追击，吕布得以获得喘息之机。但是在没有根据地的情形之下，吕布不得已只有向东求助于方从陶谦手中接下徐州牧一职的刘备。
走投无路的吕布一方面派遣张邈前往扬州向袁术求援，另一方面则亲自前往徐州面见刘备。见到刘备的吕布收起过去盛气凌人的态度，反而低声下气地向刘备表示，自己与刘备同样是边郡长大，自从暗杀董卓之后，关东诸将不但没有人能接纳自己，反而欲除自己而后快，如今自己已经无路可走，希望刘备能够收留。
吕布不但让自己的妻女向刘备下拜，还表示自己一家性命都在刘备手中，同时称刘备为弟，博取刘备的同情与信任。